Para dividir la sierra en zonas se pueden tener en cuenta diferentes criterios. Si se usa el de la ubicación, se puede dividir en la zona noreste y la suroeste. Estas dos áreas están separadas por la zona comprendida entre los puertos de Navacerrada y Cotos, separados entre sí por 5,6 km. Ambos puertos están en un nudo montañoso importante por su altitud y por su ubicación céntrica.
También se puede dividir la sierra usando el criterio de las vertientes. Una de ellas es la del río Tajo, que mira al sureste y está enteramente en la Comunidad de Madrid. La otra es la del río Duero, que vierte las aguas hacia el noroeste. Esta vertiente se encuentra repartida entre las provincias de Segovia, en su mayoría, y Ávila, en la zona suroeste.
Atendiendo al criterio de la importancia de los cordales montañosos, la sierra se compone de la alineación principal, los cordales secundarios y los cerros y pequeñas sierras periféricas. La alineación principal es la divisoria de las cuencas del Duero y el Tajo, tiene 80 km de longitud y hace de límite entre la Comunidad de Madrid y Castilla y León. A continuación se describen los cordales montañosos secundarios.
En la zona central de esta sierra hay un cordal montañoso en dirección oeste-este, conocido como Cuerda Larga. Este ramal se adentra en la Comunidad de Madrid, comienza en el puerto de Navacerrada (extremo oeste) y tiene una longitud de 16 km. Constituye un cordal imponente que en ningún momento baja de los 2000 metros de altitud hasta llegar al puerto de la Morcuera (extremo este). Los picos más altos de la Cuerda Larga son las Cabezas de Hierro con 2383 metros. A continuación de la Cuerda Larga está la sierra de la Morcuera, una alineación montañosa algo más baja que la anterior. Tiene una orientación suroeste-noreste, unos 18 km de longitud y su pico más alto es Perdiguera con 1862 metros.
Montes Carpetanos y el valle de Lozoya detrás.
Los Montes Carpetanos es el nombre que recibe la parte norte de la alineación principal de la sierra de Guadarrama, la cual está comprendida entre Peñalara y el puerto de Somosierra (el extremo noreste, donde se une con la sierra de Ayllón). La zona más cercana al puerto de Somosierra, es decir, el extremo norte de los Montes Carpetanos, también se le conoce con el nombre de sierra de Somosierra. Entre Cuerda Larga y la Sierra de la Morcuera, y la alineación principal de la sierra de Guadarrama (la zona de los Montes Carpetanos) se extiende el valle del Lozoya, uno de los mejores ejemplos de valle serrano del Sistema Central y con gran atractivo turístico tanto en invierno –deporte de montaña, esquí– como en verano. Del extremo oeste de Cuerda Larga, y en sentido sureste, sale otro cordal de menor altitud llamado sierra de los Porrones.
Existe otra ramificación llamada La Mujer Muerta (sierra del Quintanar en la zona oeste), que comienza en el Buzoneo Collado Mediano de Río Peces (cerca del puerto de Navacerrada), se orienta de este a oeste y pertenece enteramente a la provincia de Segovia. Tiene una longitud de 11 km y varios picos de este ramal superan los 2000 metros, entre ellos está el Montón de Trigo. Entre La Mujer Muerta y la alineación principal está el valle del río Moros, ubicado en la provincia de Segovia.
Además de las alineaciones montañosas ya descritas, existen una serie de pequeñas sierras y cerros situados en la periferia de las montañas principales, llamados montes-isla. Están rodeados enteramente por tierras llanas pero por estar tan cerca de la sierra de Guadarrama se les considera parte de esta. En la vertiente segoviana, de norte a sur se sitúa el cerro de las Cardosillas (1635 m), el cerro de Matabueyes (1485 m), el cerro del Caloco (1565 m) y la sierra de Ojos Albos (1662 m). En el lado madrileño están, ordenados de norte a sur, la sierra de la Cabrera, el cerro de San Pedro (1423 m), la sierra del Hoyo (1404 m), el cerro Cañal (1331 m) y Las Machotas (1466 m).
Entre Abantos y el río Alberche, que constituye el límite suroeste de la sierra de Guadarrama, las montañas y valles van perdiendo progresivamente altura según se avanza hacia el Alberche hasta llegar a los 560 metros de altitud que tiene el río a su paso por la sierra. Esta zona de la sierra tiene un pie de monte de una altura comprendida entre los 600 y 900 metros, bastante inferior al del resto de la sierra. Esta altitud menor favorece que esta zona sea una de las que más densidad y variedad de vegetación arbórea tiene de toda la sierra. Esta zona es una de las que se compone la presierra de Guadarrama.
La sierra de Guadarrama es una alineación montañosa perteneciente a la mitad este del sistema Central, una cordillera del interior de la península ibérica. Se sitúa entre las sierras de Gredos y de Ayllón, extendiéndose en dirección suroeste-noreste en las provincias españolas de Madrid, al sureste, y Segovia y Ávila, al noroeste. Mide aproximadamente 80 km de longitud y su pico más alto es Peñalara con 2428 m. Hace de división entre las cuencas del Duero, al noroeste, y del Tajo, al sureste.
La flora de esta sierra se caracteriza por la abundancia de bosques de pino silvestre y la presencia de robledales de rebollo y encinares en zonas más bajas. En las cumbres predominan los pastizales y arbustos de alta montaña. En estos ecosistemas abundan mamíferos como ciervos, jabalíes, cabras montesas, corzos, gamos, tejones, varios mustélidos, gatos monteses, zorros y liebres. Hay una gran cantidad de especies de aves acuáticas en los embalses, y grandes rapaces como el águila imperial o el buitre negro, entre otras.
Atravesadas por muchos puertos y hoy en día también por vías ferroviarias, estas montañas tienen una notable afluencia de montañeros y turistas, lo que hace que las infraestructuras para el turismo y los deportes de montaña estén muy desarrolladas, condición peligrosa en ocasiones para el medio ambiente.
Desde 2013 parte de la sierra está protegida por el parque nacional de la Sierra de Guadarrama, que abarca unas 30 000 hectáreas.1 Críticas de oposición y ecologistas son que solo se protejan cotas muy altas por encima de los 1700 metros, donde las condiciones climáticas evitan ya per se actividades humanas.